Pwopriyete yo pwodui chimik nan ethylene glycol, karakteristik. Dihydric alkòl. CERTAIN nan ethylene glycol

pi li te ye ak itilize nan lavi moun ak sibstans ki sou endistriyèl sa ki nan kategori a nan poliol - se nan ethylene glycol ak gliserin. etid yo epi sèvi ak yo te kòmanse plizyè syèk de sa, men pwopriyete yo nan sa yo konpoze òganik nan plizyè fason inik ak inik ki fè yo endispansab jouk jòdi a. poliol yo itilize nan anpil sentèz chimik, endistri yo ak zòn nan aktivite imen.

premye "Zanmi an" ak glycol ethylene ak gliserin: istwa a nan resi

Nan 1859 ane a, nan yon de etap pwosesis dibromoetan entèraksyon ak ACETATE ajan ak tretman ki vin apre ak SODIUM potasyòm jwenn nan reyaksyon an premye nan ethylene glycol, Sharl Vyurts premye sentetiz glycol. Kèk tan apre sa, nou devlope yon metòd pou dibromoetan enzymatique dirèk, men sou yon echèl endistriyèl byen bonè nan mwa ventyèm syèk dihydric alkòl 1,2-diidroksi etan a, li - monoethylene glycol, oswa yon glycol, te jwenn nan enzymatique a nan ethylene nan Etazini yo.

Pou dat, tou de nan endistri yo ak nan laboratwa a itilize yon kantite lòt metòd, nouvo ak pi efikas ak matyè premyè ak pwen enèji de vi, ak zanmitay anviwònman an depi itilize nan réactifs ki gen oswa divilge klò, toksin, karsinojèn, ak lòt poze danje pou pou anviwònman an ak moun se sibstans redwi ak devlopman nan chimi "vèt".

Famasyen Carl Vilgelmom Sheele nan 1779 gliserin te louvri, ak konpozisyon an espesifik nan konpoze sa yo te etidye nan 1836 Teofil Zhul Peluso. De deseni pita li te jwenn deyò epi yo chita molekilè estrikti nan triyatomik alkòl nan ekri nan Liv la nan Pierre Eugène Marseleya Berthelot ak Charles Wurtz. Finalman, menm ven ane apre Sharl Fridel te gen yon sentèz manm nan gliserin. Kounye a, endistri a sèvi ak de metòd pou preparasyon li yo: nan klori alil soti nan propiln ak via ACROLEIN. pwopriyete chimik etilengilikolya kòm ke gliserin se lajman ki itilize nan jaden divès kalite nan pwodiksyon chimik.

Estrikti ak yon konpoze nan estrikti

Nan nwayo a nan molekil la se ethylene enstore kilè eskèlèt idrokarbone, ki fòme ak de atòm kabòn nan ki kosyon an doub kase. Sou valence nan espas vid la nan atòm yo kabòn ansanm ak de gwoup idroksi. fòmil ethylene - C ₂ H _4, apre _yo fin kraze trepye koneksyon ak atachman nan gwoup idroksi (atravè miltip etap), li sanble yon C ₂ H ₄ (OH) _2. Sa a se ethylene glycol.

ethylene molekil karakterize pa yon estrikti lineyè, pandan y ap alkòl la dihydric gen yon resanblans konfigurtsii sèten trans nan plasman an nan gwoup idroksi ki gen rapò ak zo rèl do a kabòn ak youn ak lòt (konplètman aplike ke tèm nan yon pozisyon relatif nan bond la miltip). debwatman sa koresponn ak kote rekile nan hydrogens yo nan gwoup yo fonksyonèl, enèji pi ba, yo e pakonsekan - maksimòm estabilite sistèm. Senpleman mete, yon sèl OH-gwoup "sanble" moute, ak lòt - desann nan. An menm tan an yo enstab konpoze ak de gwoup idroksi: ak yon atòm kabòn yo fòme yon melanj reyaksyon yo, yo imedyatman kapàb dézidraté, pase nan aldeid.

klasifikasyon afilyasyon

pwopriyete chimik nan ethylene glycol se detèmine pa orijin li yo soti nan gwoup la ki fòme ak alkol poliidrik, sètadi ti gwoup dyol, dir konpoze ak de fraksyon idroksi sou atòm kabòn adjasan. Sibstans, tou gen plizyè OH-substituan, epi ki se ke gliserin. Li gen twa alkòl gwoup fonksyonèl, epi ki se reprezantan ki pi komen pou souklas li yo.

Anpil konpoze nan klas sa a yo tou prepare ak itilize nan endistri a pwodui chimik pou sentèz ak divès kalite lòt rezon, men itilize nan ethylene glycol gen yon limit ki grav epi ki ap patisipe nan pratikman tout endistri yo. Sa a pral diskite nan plis detay pi ba a.

espesifikasyon fizik

Itilize nan ethylene glycol akòz prezans la nan kèk pwopriyete ki nannan nan alkol poliidrik. Sa a karakteristik diferan inik nan klas sa a nan konpoze òganik.

Pwopriyete yo pi enpòtan nan a - se misibilite san limit ak H ₂ O. Dlo + ethylene glycol bay yon solisyon ak yon karakteristik inik: tanperati a pwen lè w konjele li yo, tou depann de konsantrasyon nan dyol ki anba la a 70 degre, pase distilateur a pi bon kalite. Li se enpòtan sonje ke sa a depandans ki pa lineyè, sou rive nan yon sèten glycol quantitative kòmanse opoze efè - se tanperati a lè w konjele ogmante a lè yo ogmante pousantaj la nan solite la. te Karakteristik sa a te aplike nan pwodiksyon an nan divès kalite likid antijèl "nezamerzaek" ki kristaliz nan Karakteristik ba anpil tèmik nan anviwònman an.

Eksepte nan dlo a, pwosesis la yap divòse pran plas parfe nan alkòl ak asetòn, men se pa sa obsève nan parafine, benzèn, Etè ak TETRACHLORIDE kabòn. Nan contrast nan alifatik zansèt li yo - yon sibstans ki sou gaz tankou ethylene glycol, ethylene glycol - se yon sirupeu, translusid, ak yon coloration ti tay nan likid jòn, dousatr gou, ak odè uncharacteristic, pratikman nonvolatile. Lè w konjele fèt nan yon santèn pousan ethylene glycol - 12.6 degre Sèlsiyis ak bouyi a - nan 197,8. Nan kondisyon nòmal, dansite a se 1.11 g / cm ^3.

metòd nan preparasyon

ka ethylene glycol ka jwenn nan plizyè fason, kèk nan yo jodi a gen sèlman valè istorik oswa preparatwa, ak lòt lajman ki itilize avèk moun pa yo sou yon echèl endistriyèl, epi yo pa sèlman. Apre nan lòd kwonolojik, se pou nou konsidere pi enpòtan an.

Li te gen deja te metòd an premye pou preparasyon an nan ethylene glycol soti nan dibromoetan te dekri yo. Fòmil ethylene doub kosyon se kase, epi yo valence la gratis okipe pa alojèn, - materyèl la kòmanse prensipal nan sa a reyaksyon - nan adisyon nan kabòn ak idwojèn nan estrikti li yo gen de atòm Bwòm. Fòmasyon nan konpoze an entèmedyè nan etap nan pwosesis premye se posib jis paske nan klivaj yo sa vle di., E. Ranplasman nan gwoup ACETATE ke yo konvèti pa plis enzymatique nan alkòl.

Pandan devlopman an plis nan syans li te vin posib yo pwodwi ethylene glycol pa enzymatique dirèk nan nenpòt ki ethanes ranplase ak de alojèn sou atòm kabòn adjasan, ak solisyon akeuz nan carbonate metal alkali oswa yon gwoup nan (mwens zanmitay anviwònman an reaktif) H ₂ O ak gaz plon. Reyaksyon olye "travayè" ak fèt sèlman nan pi wo tanperati ak presyon, men sa a pa t 'anpeche Almay yo pandan peryòd lagè mond sèvi ak metòd sa a pou pwodiksyon an nan ethylene nan yon echèl endistriyèl.

te wòl li nan fòmasyon an nan chimi òganik te jwe ak metòd la nan preparasyon nan ethylene glycol pa enzymatique chabon sèl metal alkali nan gwoup la. A lè yo ogmante tanperati a reyaksyon a 170 degre sede a rive 90%. Men, te gen yon dezavantaj enpòtan - te gen yon glycol yon jan kanmenm retire nan solisyon an sèl, ki se dirèkteman ki asosye ak yon kantite difikilte. Syantis yo te rezoud pwoblèm sa a pa devlope yon metòd ak materyèl la menm kòmanse, men pa kraze pwosesis la an de etap.

Enzymatique etilenglikolatsetatov, yo te etap final la nan metòd la deja Wurtz, te vin yon fason ki apa a, lè kapab resevwa oksidasyon nan matières a ethylene nan asid Acetic pa oksijèn, dir san yo pa itilize nan chè ak pa fè sa inonsan konpoze alojene.

Li se tou konnen metòd anpil nan pwodiksyon de ethylene pa oksidasyon nan hydroperoxides ethylene, peroksid, pèrasid òganik nan prezans catalyseurs (osmyom konpoze), klorat potasyòm , ak lòt moun. Genyen tou elektwo-chimik ak radyasyon metòd.

Karakteristik komen pwopriyete chimik

Pwopriyete yo pwodui chimik nan ethylene glycol se detèmine pa gwoup fonksyonèl li yo. reyaksyon yo ka pran yon pati yon sèl substituan idroksi, oswa toude, tou depann de kondisyon sa yo pwosesis. Diferans lan prensipal nan reaction se ke akòz prezans la nan yon alkòl poliidrik nan plizyè hydroxyls ak enfliyans mityèl yo parèt pi fò pwopriyete asid pase Monovalan "kòlèg". Se poutèt sa, reyaksyon ak sèl alkali nan pwodwi yo se (glycol - glycolates, pou ke gliserin - glycerate).

Pwopriyete yo pwodui chimik nan ethylene glycol osi byen ke gliserin, reyaksyon an nan alkol gen ladan tout kategori nan monoidrik. Glycol bay èste ki konplè epi ki yon pati nan nan reyaksyon avèk asid monobazik, glycolates, respektivman, yo te fòme ak metal alkali epi ki gen yon pwosesis chimik avèk asid fò oswa sèl ladan l 'lage aldeid asid Acetic - akòz klivaj nan molekil ki sòti nan yon atòm idwojèn.

Reyaksyon ak metal aktif

reyaji ethylene glycol ak metal aktif (idwojèn kanpe apre fòs chimik plizyè) nan tanperati ki wo bay korespondan metal la ethylene glikolat plis se idwojèn lage.

C ₂ H ₄ (OH) ₂ + X → C ₂ H ₄ O ₂ X, kote X - aktif metal bivalan.

Kalitatif reyaksyon ethylene glycol

Poliidrik alkòl distenksyon ant soti nan nenpòt lòt likid pouvwa gen atravè yon karakteristik repons vizyèl sèlman pou klas sa a nan konpoze. Pou sa ka fèt, se san koulè solisyon vide alkòl-presipite SODIUM nan kòb kwiv mete (2) gen yon karakteristik coloration ble. Nan reyaksyon an nan eleman yo melanje se obsève provoqués yap divòse ak solisyon tach nan yon koulè ble satire - akòz fòmasyon nan glikolat kòb kwiv mete (2).

polymérisation

pwopriyete chimik nan ethylene glycol yo enpòtan pou pwodiksyon an nan Solvang. Entèrmolekulèr dezidratasyon nan sibstans la, se sa ki eliminasyon an nan dlo nan chak nan de molekil nan glycol ak asosyasyon ki vin apre yo (Se yon gwoup idroksi elimine konplètman, ak pou soti nan lòt dechè sèlman idwojèn), fè li posib jwenn yon inik òganik sòlvan - DIOXANE, ki se souvan yo itilize nan chimi òganik, nan malgre nan toksisite segondè li yo.

Echanj nan idroksi pa yon alojene

Lè reyaksyon an nan ethylene glycol ak Halogen nan asid obsève ranplasman nan gwoup idroksi korespondan alojene. Degre nan sibstitisyon depann sou konsantrasyon an molè nan Halogen idwojèn ki nan melanj lan reyaksyon:

HO-CH ₂ -CH ₂ -OH → 2NH + X-CH ₂ -CH _2-X, kote X - kloro oswa bromo.

Estè a

Nan reyaksyon yo nan ethylene ak asid nitrique (sa defini konsantrasyon) ak monobazik konsantrasyon òganik asid (metanoik, Acetic, propionic, kanaval, valerik ak D. t.) Fòmasyon an nan konplèks la epi, kòmsadwa, monoethers. Pou lòt konsantrasyon nan asid nitrique - gidans ak trinitroefirov glycol. Se asid la silfirik itilize kòm katalis yon konsantrasyon Predetermined.

dérivés ki pi enpòtan nan ethylene glycol

sibstans ki sou ki gen anpil valè yo, ki se ka jwenn soti nan alkol poliidrik pa senp reyaksyon chimik (jan sa dekri anwo a), yo CERTAIN nan ethylene glycol. Savwa monometil ak monoethyl fòmil ki - HO-CH ₂ -CH _{2-O-CH 3} ak HO-CH ₂ -CH _{2-O-C 2} H _5, respektivman. Dapre pwopriyete yo pwodui chimik yo se yon sanble anpil ak glikol, men, jis tankou nenpòt ki lòt klas nan konpoze sa yo ki te inik karakteristik reyaksyonè, nannan sèlman:

• Monometiletilenglikol se likid san yo pa koulè po yo, men ak odè a karakteristik degoutan, klou a 124.6 degre Sèlsiyis, byen dissolve nan etanòl ak lòt Solvang òganik ak dlo yo siyifikativman plis temèt pase glycol la, ak yon dansite mwens pase sa yo ki an dlo (apeprè 0,965 g / cm ^3).
• Dimetiletilenglikol - tou likid, men ki gen mwens odè karakteristik, dansite 0,935 g / cm ^3, pwen bouyi 134 degre pi wo pase zewo ak solubility, relatif nan omolog a anvan yo.

cellosolve Aplikasyon - Se konsa, jeneralman rele mono ethylene glycol - se byen komen. Yo yo te itilize kòm reaktan ak Solvang nan sentèz òganik. Epitou aplike nan yo pwopriyete fizik pou anti-korozyon ak anticrystallization aditif nan antijèl ak lwil oliv motè.

Dimansyon ak prix nan yon seri pwodiksyon

Pri a nan faktori yo ak antrepriz angaje nan pwodiksyon an ak vann nan pwodwi chimik sa yo, chenn nan yon mwayèn de sou 100 rubles pou chak kilogram nan konpoze sa yo pwodui chimik tankou ethylene glycol. Pri a depann sou pite a nan sibstans la ak maksimize pousantaj la nan pwodwi a vle.

Itilize nan ethylene glycol se pa sa sèlman nan nenpòt rejyon yon sèl. Se konsa, kòm materyèl la anvan tout koreksyon li se itilize nan pwodiksyon an nan Solvang òganik, rezin sentetik ak fib, likid, lè w konjele nan tanperati ki ba. Li se patisipe nan endistri anpil tankou otomobil, avyon, edikaman, elektrik, kwi, tabak. pwa nye nan siyifikasyon li yo pou sentèz òganik.

Li se enpòtan sonje ke glycol la - yon konpoze toksik ki ka lakòz domaj irevèrsibl nan sante moun. Se poutèt sa, li se ki estoke nan sele resipyan te fè nan aliminyòm oswa asye ak si ou vle kouch enteryè pwoteje tank la soti nan kowozyon nan lavni, sèlman nan pozisyon vètikal yo ak zòn ki pa bay ak sistèm chofaj yo, men ak bon sistèm vantilasyon. Tèm - pa plis pase senk ane.