Elèktrofil de sa nan Chimi òganik

Pou reyaksyon de sa karakterize pa fòmasyon nan konpoze chimik soti nan de oubyen plis materyèl kòmanse. Konsidere mekanis nan de sa elèktrofil nan egzanp lan pratik nan alsèn - enstore idrokarbur asiklik ak yon sèl kosyon doub. Anplis de sa nan yo, nan transfòmasyon sa yo pran lòt idrokarbur gen obligasyon plizyè, ki gen ladan siklik.

Etap reyaji molekil sa yo kòmanse

Elèktrofil de sa pran plas nan plizyè etap. Electrophile gen yon zak pozitif chaj kòm yon aksèpteur elèktron, ak kosyon an doub nan yon molekil alkene - kòm yon donatè elèktron. de konpoze sa yo fòme yon premye konplèks p-temèt. Lè sa a, kòmanse transfòmasyon nan π-konplèks nan ϭ-konplèks. Carbocation fòmasyon nan etap sa a ak estabilite li yo detèmine pousantaj la nan entèraksyon an jeneral. Apre sa carbocation reyaji rapidman ak yon pati nan nukleofil gen chaj negatif ak pwodwi a konvèsyon final fòme.

Efè substituan sou pousantaj la reyaksyon

Chaje delokalizasyon (ϭ +) nan carbocation li depann de estrikti nan premye molekilè. Pozitif efè endiktif ki manifeste gwoup alkilik, mennen nan yon diminisyon nan chaj adjasan atòm nan kabòn. Kòm yon rezilta, nan molekil la ak elèktron bay substituan ogmante estabilite relatif la nan dansite cation π-elèktron se akòz ak reaction nan molekil la kòm yon antye. Efè sou reaction la nan aksèptant elèktron yo pral opoze.

Mekanis nan alojèn koneksyon

Annou egzamine nan plis detay mekanis nan de sa elèktrofil nan alkene la nan yon egzanp sou entèraksyon ak alojene.

1. Halogen molekil apwòch kosyon an doub ant atòm kabòn ak polarization. Akòz chaj la ki pasyèlman pozitif nan youn nan kwen alojene nan molekil rale elektwon π-bond la. Depi gen yon fòmasyon nan yon enstab π-konplèks.
2. Nan pwochen etap la elèktrofil patikil ki konekte nan de atòm kabòn, fòme yon bag. Gen yon siklik "onium" ion.
3. se rete chaje alojene nan patikil (pozitivman chaje nukleofil) te reyaji avèk onium ion ak kontre ak sou bò opoze a soti nan patikil alojene anvan an. Parèt final pwodwi - trans-1,2-digalogenalkan. Menm jan an tou, atachman rive pa alojene cycloalkenyl.

mekanis atachman asid yo hydrohalic

Elèktrofil adisyon nan alojenur idwojèn ak asid silfirik rive otreman. Nan yon anviwònman asid se endisosyabl nan yon cation ak reaktif anyonik. Pozitivman chaje iyon (electrophile) atake π-bond la makonnen nan youn nan atòm yo kabòn. Carbocation se ki te fòme, kote se atòm nan kabòn adjasan pozitivman chaje. Next carbocation reyaji ak anyonik nan yo fòme pwodwi final la nan reyaksyon an.

yon direksyon ki nan reyaksyon ki genyen ant réactifs yo, epi anjeneral Asymétrie Markovnikov

Elèktrofil de sa ant de molekil yo asimetri rive regioselectively. Sa vle di ke de MIXED yo posib ki fòme de preferans jis yon sèl. Rejyoselèktivite dekri règ Markovnikov a, dapre ki se idwojèn ki nan anvlòp la nan yon atòm kabòn ki konekte ak yon gwo kantite lòt atòm idwojèn (plis idrojenasyon).

Pou konprann règ sa a, li nesesè yo sonje ke vitès reyaksyon an depann sou estabilite nan carbocation nan entèmedyè. Efè elèktron donatè ak aksèpteur substituan mansyone pi wo a. Kidonk, elèktrofil de sa nan asid bromidrik propilèn mennen nan fòmasyon an nan 2-bromopropane. cation nan entèmedyè ak yon chaj pozitif sou atòm nan kabòn santral plis ki estab carbocation ak yon chaj pozitif nan atòm nan ekstrèm. Kòm yon rezilta, se yon atòm Bwòm te reyaji ak yon atòm kabòn dezyèm fwa.

Efè elèktron-retire substituan sou kou a nan entèraksyon an

Si molekil orijinal la gen elèktron retire substituan ki te gen yon endiktif negatif ak / oswa efè mesomeric, elèktrofil de sa, se kont règ yo pi wo a. Men kèk egzanp sou substituan sa yo: CF _3, COOH, CN. Nan ka sa a, pi gwo distans lan a nan chaj la ki pozitif nan prensipal retire gwoup la elèktron fè yon carbocation plis ki estab. Kòm yon rezilta, idwojèn ki konekte nan atòm kabòn mwens idrojenasyon.

Inivèsèl vèsyon an règ yo pral gade tankou sa a: entèraksyon an nan yon alkene asimetri ak yon asimetri lajan reaktif reyaksyon pa fason pou fòmasyon nan carbocation ki pi estab.